<!DOCTYPE html>
<html class="client-nojs vector-feature-language-in-header-enabled vector-feature-language-in-main-page-header-disabled vector-feature-page-tools-pinned-disabled vector-feature-toc-pinned-clientpref-0 vector-toc-not-available vector-feature-main-menu-pinned-disabled vector-feature-limited-width-clientpref-1 vector-feature-limited-width-content-enabled vector-feature-custom-font-size-clientpref-1 vector-feature-appearance-pinned-clientpref-0 skin-theme-clientpref-day vector-sticky-header-enabled" lang="de" dir="ltr"><head>
<meta charset="UTF-8">
<title>Rosindole</title>
<meta name="viewport" content="width=device-width, initial-scale=1.0">
<link rel="icon" type="image/png" href="./_res_/favicon.png">
<link rel="canonical" href="https://de.wikipedia.org/wiki/Rosindole"> <link href="./_mw_/ext.cite.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.wikimediamessages.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.icons.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.search.codex.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/skins.vector.styles.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<meta name="ResourceLoaderDynamicStyles" content="">
<link href="./_mw_/ext.gadget.citeRef.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.defaultPlainlinks.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonHide.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonLayout.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiCommonStyle.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiDarkmode.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.dewikiResponsive.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link href="./_mw_/ext.gadget.specialSearch.css" rel="stylesheet" type="text/css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/site.styles.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_mw_/noscript.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/footer.css">
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="./_res_/vector-2022.css">
</head>
<body class="skin--responsive skin-vector skin-vector-search-vue mediawiki ltr sitedir-ltr mw-hide-empty-elt ns-0 ns-subject page-Rosindole rootpage-Rosindole skin-vector-2022 action-view">
<div class="mw-page-container">
<div class="mw-page-container-inner">
<div class="mw-content-container">
<main id="content" class="mw-body">
<header class="mw-body-header vector-page-titlebar">
<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Rosindole</span></h1>
</header>
<a id="top"></a>
<div id="bodyContent" class="vector-body ve-init-mw-desktopArticleTarget-targetContainer" aria-labelledby="firstHeading" data-mw-ve-target-container="">
<div id="contentSub">
<div id="mw-content-subtitle"></div>
</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Rosindole</b> sind <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a> aus der Gruppe der <a href="Cyanine" title="Cyanine">Cyaninfarbstoffe</a>, die durch die Umsetzung von <a href="Indol" title="Indol">Indol</a> oder Indolderivaten mit <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> gebildet werden. Der Begriff wurde 1866 durch <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> geprägt.<sup id="cite_ref-EFischer1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-EFischer1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Rosindole werden beim <a href="Biochemie" title="Biochemie">biochemischen</a> Nachweis von Indolderivaten eingesetzt, wobei <a href="Dimethylaminobenzaldehyd" title="Dimethylaminobenzaldehyd"><i>p</i>-Dimethylaminobenzaldehyd</a> verwendet wird.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Nach Fischer erhält man bei der Umsetzung von <a href="2-Methylindol" title="2-Methylindol">2-Methylindol</a> mit <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a> unter Zusatz von <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> als Hauptprodukt einen roten Farbstoff, den er als Dimethylrosinol bezeichnete. Dieser kann mit <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmitteln</a> in die farblose <a href="Leukoform" class="mw-redirect" title="Leukoform">Leukoform</a> überführt werden.<sup id="cite_ref-EFischer1_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-EFischer1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Leukofarbstoff ist auch durch die Umsetzung von 2-Methylindol mit <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> zugänglich.<sup id="cite_ref-EFischer2_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-EFischer2-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Synthese von Rosindol-Farbstoffen nach E. Fischer</div></div>
<p><a href="Martin_Freund" title="Martin Freund">Martin Freund</a> und Gustav Lebach konnten 1905 zeigen, dass eine von <a href="Paul_Ehrlich" title="Paul Ehrlich">Paul Ehrlich</a> beobachtete intensive Rotfärbung beim Zufügen von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> zu einer alkoholischen Lösung von 2-Methylindol und <i>p</i>-Dimethylaminobenzaldehyd auf die Bildung eines Rosindols zurückzuführen ist. Bei der <a href="Kondensation" title="Kondensation">Kondensation</a> der beiden Ausgangsprodukte in Gegenwart von Salzsäure erhält man ein farbloses Produkt, das sich nach der <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit <a href="Chloranil" class="mw-redirect" title="Chloranil">Chloranil</a> in Salzsäure mit roter Farbe löst. Bei der Umsetzung <a href="%C3%84quimolar" class="mw-redirect" title="Äquimolar">äquimolarer</a> Mengen 2-Methylindol und Dimethylaminobenzaldehyd in <a href="Absolutierung" title="Absolutierung">absolutem</a> <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> erhält man ein Kondensationsprodukt, das bei der Oxidation mit Chloranil in einen intensiv dunktelblauen Farbstoff übergeht.<sup id="cite_ref-MFreund_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-MFreund-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Synthese von Rosindol-Farbstoffen nach M. Freund</div></div>
<p>Bei an der 3-Position substituierten Indolderivaten erfolgt die Kondensation mit Dimethylaminobenzaldehyd an der 2-Position. Das Monokondensationsprodukt steht mit der Diindolylmethan-Leukobase in einem säureabhängigen Gleichgewicht. Durch die Oxidation der Leukobase erhält man den Farbstoff.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Synthese von Rosindol-Farbstoffen bei 3-substituierten Indolen</div></div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Die Verwendung der Rosindol-Farbreaktion mit <i>p</i>-Dimethylaminobenzaldehyd geht auf Paul Ehrlich zurück. Daher wird eine Lösung von <i>p</i>-Dimethylaminobenzaldehyd mit Salzsäure auch als Ehrlichs-Reagenz bezeichnet. Die Farbreaktion wird zum Nachweis von <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a>- oder Indolteilstrukturen in Arzneistoffen verwendet. Eine modifizierte Reaktion bei der eine Reagenzlösung aus <i>p</i>-Dimethylaminobenzaldehyd, <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> und <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> verwendet wird, ist die <a href="Van-Urk-Reaktion" title="Van-Urk-Reaktion">Van-Urk-Reaktion</a>. Mit dieser Farbreaktion können <a href="Mutterkornalkaloide" title="Mutterkornalkaloide">Mutterkornalkaloide</a> wie <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a> oder synthetisch hergestellte <a href="Lysergs%C3%A4ure" title="Lysergsäure">Lysergsäure</a>-Derivate wie <a href="Lysergs%C3%A4urediethylamid" class="mw-redirect" title="Lysergsäurediethylamid">Lysergsäurediethylamid</a> nasschemisch nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-UHolzgrabe_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-UHolzgrabe-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Bildung von Rosindolen wird in der <a href="Mikrobiologie" title="Mikrobiologie">Mikrobiologie</a> verwendet, um Tryptophanase in <a href="Mikroorganismen" class="mw-redirect" title="Mikroorganismen">Mikroorganismen</a> nachzuweisen. Baut ein Mikroorganismus <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> mittels Tryptophanase zu Indol, <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a> und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> ab, lässt sich das Indol mittels des <a href="Indol-Test" title="Indol-Test">Indol-Tests</a> nachweisen. Dazu wird eine Lösung aus <i>p</i>-Dimethylaminobenzaldehyd in <a href="Isoamylalkohol" class="mw-redirect" title="Isoamylalkohol">Isoamylalkohol</a> und Salzsäure (Kovacs-Reagenz) verwendet. Erhält man durch das entstehende Rosindol eine Rotfärbung, so kann der Organismus Tryptophan spalten.<sup id="cite_ref-UHolzgrabe_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-UHolzgrabe-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-EFischer1-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EFischer1_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EFischer1_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Emil Fischer, Philipp Wagner: <cite style="font-style:italic">Ueber Rosindole</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Berichte_der_deutschen_chemischen_Gesellschaft" class="mw-redirect" title="Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1887, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>815–818</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.188702001185">10.1002/cber.188702001185</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rosindole&rft.atitle=Ueber+Rosindole&rft.au=Emil+Fischer%2C+Philipp+Wagner&rft.date=1887&rft.doi=10.1002%2Fcber.188702001185&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=815-818&rft.volume=20" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">George G. Glenner: <cite style="font-style:italic">the Histochemical Demonstration of Indole Derivatives by the Rosindole Reaction of e. Fischer</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Histochemistry & Cytochemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 1957, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>297–304</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/5.3.297">10.1177/5.3.297</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rosindole&rft.atitle=the+Histochemical+Demonstration+of+Indole+Derivatives+by+the+Rosindole+Reaction+of+e.+Fischer&rft.au=George+G.+Glenner&rft.date=1957&rft.doi=10.1177%2F5.3.297&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+Histochemistry+%26+Cytochemistry&rft.pages=297-304&rft.volume=5" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-EFischer2-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-EFischer2_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Emil Fischer: <cite style="font-style:italic">Ueber einige Reactionen der Indole</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>19</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1886, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2988–2991</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.188601902296">10.1002/cber.188601902296</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rosindole&rft.atitle=Ueber+einige+Reactionen+der+Indole&rft.au=Emil+Fischer&rft.date=1886&rft.doi=10.1002%2Fcber.188601902296&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=2988-2991&rft.volume=19" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-MFreund-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MFreund_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Martin Freund, Gustav Lebach: <cite style="font-style:italic">Ueber Indolfarbstoffe</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>38</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 1905, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2640–2652</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19050380336">10.1002/cber.19050380336</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rosindole&rft.atitle=Ueber+Indolfarbstoffe&rft.au=Martin+Freund%2C+Gustav+Lebach&rft.date=1905&rft.doi=10.1002%2Fcber.19050380336&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=2640-2652&rft.volume=38" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Ulf_Pindur" title="Ulf Pindur">Ulf Pindur</a>: <cite style="font-style:italic">2,2′-Diindolylmethane, 7. Mitt. Diindolylmethan-Leukobasen bei der van Urk-Reaktion mit physiologisch aktiven Indolen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Archiv_der_Pharmazie" title="Archiv der Pharmazie">Archiv der Pharmazie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>317</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1984, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>502–505</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ardp.19843170605">10.1002/ardp.19843170605</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Rosindole&rft.atitle=2%2C2%E2%80%B2-Diindolylmethane%2C+7.+Mitt.+Diindolylmethan-Leukobasen+bei+der+van+Urk-Reaktion+mit+physiologisch+aktiven+Indolen&rft.au=Ulf+Pindur&rft.date=1984&rft.doi=10.1002%2Fardp.19843170605&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Archiv+der+Pharmazie&rft.pages=502-505&rft.volume=317" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-UHolzgrabe-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-UHolzgrabe_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-UHolzgrabe_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a href="Ulrike_Holzgrabe" title="Ulrike Holzgrabe">Ulrike Holzgrabe</a>, Jens Schmitz, Fritz Sörgel: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-52532015/farben-als-roter-faden/"><i>Paul Ehrlich – Farben als roter Faden.</i></a> In: <i>Pharmazeutische Zeitung.</i> Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH, 21. Dezember 2015,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 28. Mai 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ARosindole&rft.title=Paul+Ehrlich+%E2%80%93+Farben+als+roter+Faden&rft.description=Paul+Ehrlich+%E2%80%93+Farben+als+roter+Faden&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pharmazeutische-zeitung.de%2Fausgabe-52532015%2Ffarben-als-roter-faden%2F&rft.creator=%5B%5BUlrike+Holzgrabe%5D%5D%2C+Jens+Schmitz%2C+Fritz+S%C3%B6rgel&rft.publisher=Mediengruppe+Deutscher+Apotheker+GmbH&rft.date=2015-12-21"> </span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-04-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Rosindole&oldid=255080608">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
</div>
</div><!--/htdig_noindex--></div>
</div>
</main>
</div>
</div>
</div>
<script src="./_webp_/webpHandler.js"></script>
</body></html>